Może odpowiem trochę humorystycznie.
Są dwie pary które nigdy się razem na świecie nie spotkają;
to jest "niedźwiedź polarny z pingwinem" i "THIS z THE"
Jest albo THE albo THIS i te dwa słówka (THIS i THE) nigdy nie staną obok siebie. Nie znaczy to jednak, że te słóka znaczą to samo i można je swobodnie wymieniać. Wszystko zależny od sytuacji i od tego jaki efekt chcemy u naszego rozmówcy wywołać.

I tak na twoim przykładzie użyjemy raz THE a raz THIS:
"THIS man is pleased with himself"
THIS użyjemy tutaj jeżeli będziemy chcieli wskazać (dosłownie) TEGO człowieka, np. który stoi na przystanku autobusowym i jest b. zadowolony. Całkiem możliwe że widzimy gościa po raz pierwszy, ale chcemy go wyróżnić z tłumu.

"THE man is pleased with himself"
THE użyjemy jeżeli np. od pół godziny rozmawiamy o twoim koledze w pracy który dobrze zarabia, jest zadowolony z siebie, wiemy o kogo chodzi, ale nie ma potrzeby np. wskazywania go paluchem, albo np. wyróżniania. Ten gość (wiadomo kto, wiadomo jaki) jest zadowolony z siebie... i już.

Oczywiście jest to wytłumaczone w wielkim uproszczeniu i trzeba trochę z tym potrenować.
pozdr.