Z grubsza to samo i przeważnie wszystko jedno, której się użyje, choć forma: "a friend of mine" (= "one of my friends") sugeruje, że jest ich więcej. Forma "my friend" nic o tym nie mówi.
Możliwe też, że ten "friend" w pierwszym wyrażeniu jest nam trochę mniej bliski, niż ten w drugim, ale to tylko takie odczucie - nie mam żadnych dowodów na popracie tej tezy. :)

Odpowiedź: a friend of mine użyjesz przede wszystkim wtedy gdy nie chcesz precyzować konkretnie o kogo chodzi, bądź rozmówca i tak nie wie o kogo chodzi bądź w ogóle nie jest ta postać istotna dla rozmowy, bo np. rozmawiacie o filmach i tylko nadmieniasz, że jakiś tam Twój kolega ma ich mnóstwo w kolekcji.
I like watching films, I like horrors and comedies, a friend of mine has got a huge collection of them, that is why, I don't have to buy them or go to the cinema. I simply borrow them from him.

a friend of mine wskazuje także, że tych przyjaciół masz więcej, a to jest tylko jeden z nich (a frined of mine = one of my friends)

a friend of mine jest też czasem uważane za bardziej formalne (np. w przemówieniach polityków)

my friend użyjesz wtedy gdy odnosisz się do jakiejś konkretnej osoby gdzie wszyscy wiedzą o kogo chodzi, bo go/ją znają lub wspomniałaś o nim/niej wcześniej (niekoniecznie wymieniając np. imię, ale wszyscy wiedzą, że chodzi o tego którego wymieniono wcześniej) np.
A friend of mine wanted to visit Warsaw.
(tutaj rozmowa toczy się np. o zabytkach Warszawy)
So my friend visited the castle and... (bo wiemy że chodzi o tego co chciał zobaczyć Warszawę)
inny przykład:
My friend in Katowice and my friend in Łódź don't like each other (tutaj precyzujesz, ten, który mieszka w Katowicach i ten, który mieszka w Łodzi)
jeszcze inny przykład:
My friend Paweł and my friend Gaweł... (i wszystko jasne o kogo chodzi)

my friend użyjesz też wtedy gdy chcesz po prostu powiedzieć/podkreślić "mój"
She is my friend, not yours!

my friend nie określa nam czy masz jednego przyjaciela czy więcej, po prostu informuje nas, że ktoś tam jest Twoim przyjacielem

można tutaj jeszcze dorzucić stosunek emocjonalny gdzie raczej chłodniejsze jest a friend of mine
that sister of mine... ta cała moja siostrunia... (np. ironicznie)

of mine użyjesz wszędzie tam gdzie chcesz wskazać, coś Twojego spośród tej samej grupy (rzeczy, ludzi, zwierząt itd.)

a brother of mine
a car of mine
a pupil of mine
a dog of mine
a teacher of mine
etc.


Pozdrawiam,
a friend of yours

http://www.angielski.edu.pl/index.php?option=com_ekspert&tryb=ekspert_answer&id=6288