Jeśli chodzi o twojego przyjaciela to praktycznie nie ma żadnej.
Może subtelną różnice widziałbym w samym rozumowaniu...
> my friend said bla bla bla = mój przyjaciel powiedział to i tamto...
> a friend of mine said bla bla bla = mój przyjaciel , jeden z moich przyjaciół powiedział to i tamto...

Jeśli chodzi o same słówka "my" i mine" to jest też niewielka różnica w zasadach budowania zdania.
Zaimek "my" możesz używać tylko razem z rzeczownikiem który stoi za "my" czyli zawsze my house, my friend, my car. Słówko "mine" może występować samoistnie i często mocniej podkreśla znaczenie własności "this is the object that belongs to me", czyli
> this car is mine,
> this house is mine itd...