Zauważ, że pierwsze zdanie mówi o jakiejś lokalizacji, adresie. W brytyjskim angielskim do określenia adresu używamy "in the street ... "
Drugie zdanie mówi o osobach mieszkających na ruchliwej szosie, ulicy - wówczas użyjesz "on" czyli "Na", tak jak "on the table" "on the desk" - czyli na czymś.
Trochę namieszałam ale może trochę pomogłam...

https://www.etutor.pl/pytania-jezykowe/pytanie/49095-i_live_on_the_street_or_i_live_in_the_street.html?unread

Więcej tutaj...
http://www.ldoceonline.com/dictionary/street

pzd!

Dobre pytanie :).
Każdy native speaker odpowie co innego. Ale poważnie to generalnie jest parę zasad:
"On the street"
- na ulicy (po obu stronach jezdni) np.
'He lives on Barber Street' (Am.)
(Anglicy powiedzą raczej: '...in Barber Street')
'The kids are playing on the street' - bawią się przypuszczalnie na chodniku, nie na jezdni
'There's a nice Victorian church on this street.'
- idiom oznaczający bycie bezdomnym:
'Homeless people live on the street.'
- wyjście na ulicę w ramach protestu:
'Hundreds of people were out on the streets for the protest.'

"In the street"
- na ulicy (na jezdni), również: przy ulicy (Br)
'I live in Queens Road.' (Road jest tutaj użyte jako nazwa - jak ulica, aleja itd., nie jezdnia)
'The cars travel in the street' - samochody jeżdżą po jezdni (przestrzeń ograniczona po obu stronach krawężnikami: in)
'Watch out! She's walking in the street!' - Uważaj! Ona chodzi po jezdni!
'I was riding a bicycle in the street' (jeśli jeździłem po jezdni)
ale: 'I was riding a bicycle on the sidewalk' (jeśli jeździłem po chodniku)
- idiom oznaczający przeciętnego człowieka z ulicy:
'the man in the street' (Am. również 'on')

"In the road"
- podobnie jak 'in the street'
'He was walking in the road, officer. I didn't see him until it was too late" - Szedł ulicą, panie władzo. Nie widziałem go aż było za późno (szedł tam gdzie jeżdżą samochody, dlatego: in)

"On the road"
- wyrażenie oznaczające 'być w trasie', 'w drodze' np.
'R.E.M. is on the road again'
'On The Road' - tytuł książki Jacka Kerouaca

Raczej nie użyłbym 'on the road' w sensie 'iść po ulicy' ale na pewno niektórzy tak powiedzą.

Ponadto 'street' i 'road' można użyć z przyimkami takimi jak: up, down, along - jeśli mówimy o pieszych podążających ulicą (ale nie włażących na środek jezdni) i tak jest najczęściej używane w tym kontekście.