Te określenia różnią się gradacją pewnego zjawiska, co też może być odbierane indywidualnie. Znaczeniowo w kontekście chociażby temperatury za oknem będzie to mniej więcej tak:

"Cool" i "chilly" można tłumaczyć jako "chłodno, chłodnawo". Istnieje natomiast różnica w rozumieniu tych dwóch słów.

"Cool" - oznacza, że jest chłodnawo, ale jest to raczej przyjemny chłód. Na przykład sytuacja, gdy mamy gorący dzień i wchodzimy w cień, gdzie wieje lekki wiaterek - od razu nam lepiej. Wydaje mi się, że dobrze to znaczenie oddaje też to uczucie, gdy w upalne lato wejdzie się do chłodnej klatki schodowej.

"Chilly" - chłodnawo. Powiązane z nieprzyjemnym uczuciem chłodu. "Chilly" może być już nawet w sierpniowe wieczory np. nad jeziorem. Dzień mamy ciepły, ale wieczorem robi się chłodnawo i lepiej założyć bluzę żeby nie zmarznąć.

"Cold" - w polskim tłumaczeniu będzie to znaczyć "zimno". Czyli temperatura, przy której lepiej się ciepło ubrać.

Proszę jednak pamiętać, że to, co dla Pani będzie znaczyło "cold" dla innej osoby może być ledwie "chilly".

To zależy od tego, jak jest zimno, jaka jest temperatura i co kto uważa za zimno :).
cool - low but not very low temperature
cold - very low temperature
chilly - uncomfortably cold enough to make you shiver
1) cold, chilly
2) cold, chilly, cool
3) cold, chilly
'Cool' można używać w sensie pozytywnym, np. jest upał, wchodzisz do klimatyzowanego pomieszczenia i mówisz: "Oh, it's really cool here!"
Można też użyć czasownika 'to cool' - schłodzić, ostudzić, 'cool down' - uspokoić, np.:
'Within a few minutes his temper has cooled.'
'He had time to cool down and think it over.'
'Take out the meat and let it cool.'
'Cold' to zwyczajnie zimny :)
'Chilly' - pochodzi od czasownika to chill - schłodzić, oziębiać np.:
'Chill the salad before you serve it.'
'A glass of chilled champaigne.'
'A chilling wind.'
'I was chilled to the bone' - Przemarzłem do szpiku kości.
Mówi się też: 'Chill out' - Wyluzuj.
Można stopniować chłód: cool, cold, chilly, freezing.