Wówczas byłoby: He should know a lot more before
had to, a właściwie have to - znaczy musieć.

Jest różnica między 'musiał' a 'powinien był'.

Jeżeli on 'musiał dowiedzieć się' - tzn., że sam postanowił, iż dowie się więcej, zanim coś zrobi.
Natomiast on 'powinien był dowiedzieć się' sugeruje, że ktoś ocenia, iż źle zrobił, nie dowiedziawszy się czegoś.

wyrażenie "had to" dokładnie znaczy "musiał" jest to czas przeszły "have to" - więc zdanie tak powinno być przetłumaczone.
słówko "powinien" to "should" ,ale przyznaję ,że tłumaczenie z lekcji brzmi jakoś nielogicznie

1) Gdyby oryginalne zdanie miało mieć tłumaczenie
"On powinien był dowiedzieć się (nauczyć się) o wiele więcej, zanim zaangażuje się w jakieś interesy", to powinno być

He should have found out a lot more before he became involved in any deals
lub
He should have learnt a lot more before he became involved in any deals


2) Dla porównania rozważmy przykład użycia wyrażenia "he had to know a lot more" znaleziony w Internecie:

"As instructor, he had to know a lot more than his students, so he kept on learning more and more to deepen his knowledge and refresh himself of the topics he..." = Jako instruktor musiał wiedzieć o wiele więcej niż jego studenci, dlatego stale się uczył .....

Udało mi się znaleźć dyskutowane tu zdanie w książce Harrisona "Death World" (wystarczy całe zdanie wpisać w wyszukiwarce).
Zacytuję to zdanie w kontekście:

"You're dinALt the gambler", the stranger said bluntly. "I have a proposition for you."
Jason looked across the top of his glass, letting his mind play with the probabilities. This was either the police or the competition - and he wanted nothing to do with either. He had to know a lot more before he became involved in any deals.
=
"Ty jesteś graczem hazardowym", szczerze powiedział obcy. "Mam dla ciebie propozycję".
Jason patrzył poprzez górę swojej szklanki, pozwalając umysłowi grać z prawdopodobieństwami. .... On musiał dowiedzieć się dużo więcej, zanim zaangażuje się w jakieś interesy (tzn. w odpowiedzi na propozycję "strangera").

Widać, że tłumaczenie podane w eTutor jest poprawne!