Należy zwrócić uwagę w jaki sposób "need" łączy się z następującym po nim czasownikiem: występuje forma "need to do" i forma "need doing".

"Need to do" stosuje się wtedy, kiedy podmiot powinien, musi coś zrobić.
"Need doing" stosuje się, kiedy chcemy powiedzieć, że z podmiotem należy, trzeba coś zrobić.

Przykłady:

I need to wash my blue blouse. - Muszę uprać moją niebieską bluzkę.
This blouse needs washing. - Tę bluzkę trzeba uprać. (Bardziej dosłownie: Ta bluzka potrzebuje być uprana)

To drugie zdanie można również przetłumaczyć na angielski w taki sposób: This blouse needs to be washed.

Patrząc na ten schemat, tłumaczenie zdania o które pytasz wydaje się być poprawne. W słownikach podają raczej przykładowe zdania, w których podmiotem jest rzecz, ale przeglądając chociażby Internet widać, że takie zastosowanie jest częste.

Natomiast w zdaniu "Jane nie musiała mówić dwa razy" należałoby zastosować konstrukcję z "need to tell".

Moim zdaniem "Jane didn't need telling twice" oznacza właśnie "Jane nie trzeba było mówić 2 razy", a gdyby miało być "Jane nie musiała mówić 2 razy" to byłoby "Jane didn't need to tell twice." Ale nie czuję się ekspertem;)