To znaczy mniej więcej że "dużo na coś postawiłeś, że zainwestowałeś w coś sporo czasu, pieniędzy, emocji, pracy i że obiecujesz sobie bardzo wiele, jak to coś (pomysł, inwestycja, przedsięwzięcie) się uda. Z drugiej strony, jak to coś nie wypali to straty albo konsekwencje mogą być bardzo dotkliwe."

Słownik Diki:
> zależeć od czegoś

Słownik SlangOnline:
> to have a great deal of personal interest in the outcome of a person or event.

Słownik Cambridge:
> When something important, such as your reputation or money, rides on a particular person or thing, it will be won or achieved if that person or thing is successful.

Przykłady:
> The future of the company now rides on the new managing director.
> I have a lot of money riding on that horse (= I will win or lose a lot of money if that horse wins or loses the race).

Zwrot "ride on smth" odnosi się i pochodzi w prostej linii z wyścigów konnych i obstawiania zakładów.