Dobre pytanie. Przejrzałem kilka forów, na których wypowiadali się native speakerzy i, ku mojemu zdumieniu, wg. nich różnica w zdaniu jest znikoma, jeśli nie żadna w wielu kontekstach.
Jak się okazuje, znaczenie jest to samo, jednak zmienia się 'emphasis' w zależności od tego, jakiej konstrukcji użyjemy.

Mówiąc 'he is supposed to...' zakładamy, że są jakieś oczekiwania w kierunku tej osoby. Z 'should' niekoniecznie musi tak być.

Co ciekawe, obydwa wyrażenia można użyć ze znaczeniem epistemologicznym jak i deontycznym. Już wyjaśniam co to oznacza. W przypadku tego pierwszego wyrażamy np. pewne fakty lub swoje przypuszczenia. W przypadku tego drugiego, wyrażamy, że coś 'powinno być tak a nie inaczej'.

Epistemologiczne wyrażenia:
Dinner there is supposed to be good.
Dinner there should be good.

No bo idziemy do jakiejś luksusowej restauracji, więc spodziewamy się ("jest spodziewane"), że strawa tam będzie dobra, na jakimś przyzwoitym poziomie.

A student is supposed to collect 60 points throughout the semester to get a passing grade.
A student should collect 60 points throughout the semester to get a passing grade.

Tutaj wyrażamy jakiś fakt - student powinien zdobyć 60 punktów aby otrzymać minimum tę tróję.


Z kolei deontycznie powiemy:
You're supposed not to talk while in the cinema.
You shouldn't talk while in the cinema.

Tutaj wyrażamy swoje przekonanie nt. tego, jak świat powinien wyglądać. Osoba mówiąca twierdzi, że w kinie się nie rozmawia (z czym pewnie niektórzy by się nie zgodzili).