Podobnie jak Otus, odnoszę wrażenie, że jeśli chodzi o pierwsze zdanie, to tam jest vocabulary set ("zestaw" słownictwa) i on money ("na temat" pieniędzy).

Co do drugiego zdania, osobiście nie widzę w tym przykładzie różnicy między "begin with" a "begin by". Co więcej, "begin with" pasuje mi tu znacznie bardziej, ale w oksfordzkim słowniku kolokacji online pod hasłem "begin" znalazłam takie oto przykłady z przyimkiem:

PREP. by Let's begin by writing down a few ideas. | with We will begin with a brief discussion of the problems. Can you think of a word beginning with V?

Czyżby znaczenie miało użycie po "by" formy gerund?

PS. Po wstępnym rozeznaniu, co wyskakuje w googlu po wpisaniu "begin by", a co po wpisaniu "begin with" coraz bardziej skłaniam się ku temu, że to jednak chodzi o gerund: zarówno w adresach stron, jak i w treści po "by" są formy z -ing, a po "with" po prostu rzeczowniki.