He was proud of having won the first prize. (PERFECT GERUND) Był dumny ze zdobycia pierwszej nagrody.

He is said to have resigned after the mayor's letter. (PERFECT INFINITIVE) Mówią, że zrezygnował po liście burmistrza.

W przypadku formy -ing czasownika często użycie aspektu PERFECT nie jest konieczne, zapewne dlatego, że forma ta i tak odsyła do faktu już dokonanego.

Both officers denied having talked/talking to the prisoners before the search.
They were accused of stealing/having stolen my roommate's purse.
He left without saying goodbye.

W pierwszych dwóch zdaniach użycie aspektu PERFECT jest możliwe, ale niekonieczne. W ostatnim byloby to wręcz sztuczne. Oczywiście, czasem można użyć tylko jednej lub drugiej formy:

He is not ashamed of making so many errors. On zwykle robi błędy, ale nie wstydzi się tego.

He is not ashamed of having made so many errors. On zrobił dużo błędów, ale nie wstydzi się tego.

W przypadku bezokolicznika odniesionego do przeszłości użycie aspektu PERFECT jest konieczne:

They seem to be enjoying themselves. [They are enjoying themselves now.]

They seem to have been enjoying themselves. [They were enjoying themselves then.]

Listen to Ann's fluent French, I was proud to be her teacher. [...dumny, że jestem...]

Listen to Ann's fluent French, I was proud to have been her teacher. [...dumny, że byłem...]

Źródło: 100 TESTÓW Z GRAMATYKI ANGIELSKIEJ PRZEWODNIK DLA MATURZYSTÓW, OLIMPIJCZYKÓW I KANDYDATÓW NA STUDIA FILOLOGICZNE; HENRYK KRZYŻANOWSKI