za Diki:
- woodman
rzeczownik: 1. drwal
przymiotnik: 1. old-fashioned - gajowy, leśniczy, leśnik

- forester
rzeczownik: 1. leśnik, leśniczy

wynika z tego, że woodman używa się raczej w odniesieniu do drwala a forester do leśnika.

W języku polskim te trzy słowa mają podobne znaczenie- pracownik służby leśnej.

Za Słownikiem PWN:
- gajowy- pracownik terenowej służby leśnej; chroni majątek gospodarstwa leśnego i pomaga leśniczemu w wyznaczonym obszarze lasu, tzw. obchodzie.
- leśniczy- kierownik jednostki gosp.-adm. — leśnictwa; najczęściej ze średnim techn. wykształceniem leśnym.
- leśnik: 1. «specjalista w zakresie gospodarki leśnej»
2. zob. leśniczy.
3. «pracownik leśnictwa»

czyli -> leśnik = leśniczy, a gajowy to podwładny leśniczego

pytanie 1:
to pytanie z polskiego, myślę, że jkruk80 dobrze odpowiedział, może tylko dodam, że żadne dwa wyrazy nigdy nie znaczą dosłownie tego samego

pytanie 2:
forester - ktoś kto mieszka w lesie (forest) albo zajmuje się leśnictwem (forestry)
woodman - ktoś kto mieszka w lesie lub ktoś, kto robi coś z drewna

widać, że pierwsza część definicji jest dość podobna, ale druga bardzo się różni