Wyrażenia, o których wspominasz, to przymiotniki złożone - compound adjectives - składające się z dwóch lub więcej wyrazów. Zauważ, że zarówno w wyrażeniu "high-heeled shoes", jak i "open-air concert" po słowach połączonych myślnikiem (tak dokładniej łącznikiem) występuje rzeczownik. Compound adjective pełni funkcję przymiotnika i powstaje, gdy połączenie kilku wyrazów tworzy pewną całość opisującą określony rzeczownik w zdaniu.

Przykłady:

I have seen a five-year-old boy. <— Chłopca opisuje cała fraza "five-year-old".

That book was written by a well-known scientist. <— Podobnie "well-known" odnosi się do naukowca i tworzy nowy przymiotnik.

We are working on a long-term project. <— Tutaj compound adjective pomaga wręcz uniknąć nieporozumienia. Wyrażenie "long term project" mogłoby sugerować, że istnieje coś takiego jak "term project" i że jest to długie. Hyphen natomiast wprowadza jednoznaczność. Wiadomo, że "long-term" to całość opisująca "project".

W większości przymiotników złożonych występujących przed rzeczownikiem używa się łącznika (hyphen), chociaż istnieją wyjątki, o których niżej. Poprawność gramatyczna wymaga, żeby łączyć wyrazy tworzące compound adjective, ale w nieformalnych wypowiedziach czasami zapisuje się je bez łącznika, co stanowi jednak pewien błąd. W przytoczonym zdaniu "The high-heeled shoes are more elegant than the trainers" powinien pojawić się hyphen. Jeśli go tam nie było, to zapis jest co najmniej niedokładny. Cytując to zdanie, napisałeś/napisałaś "then", być może przez pomyłkę. Jeśli nie, to zwróć uwagę na różnicę między "than" a "then". Przy porównaniach używa się "than".

Mam nadzieję, że opisałem to dosyć przystępnie, bo zagadnienie proste nie jest, szczególnie na wczesnym etapie nauki.

Więcej o compound adjectives i wyjątkach od przedstawionej reguły można przeczytać tutaj:
https://www.grammar-monster.com/lessons/hyphens_in_compound_adjectives.htm
http://angielski.crib.pl/compound-adjectives.html

W razie wątpliwości, czy dane wyrażenia łączą się czy nie, najlepiej sprawdzać w słowniku albo szukać przykładowych zdań, bo nie zawsze jest to takie oczywiste.

EDIT
Na etutorze też można znaleźć lekcję odnośnie przymiotników złożonych w dziale Gramatyka — Przymiotniki