Jest dokładnie tak, jak Pani napisała.
Jeśli używamy "didn't need/have to do sth" to coś nie było konieczne, ale nie wiemy, czy czynność została wykonana, czy nie. I tak właśnie jest w przypadku przytoczonych zdań:

Anna didn't need to wake up at 7 o'clock today because her first lesson was cancelled.
W tym przypadku nie wiemy, czy Anna wstała o godzinie 7, czy nie. Wiemy jedynie, że nie musiała tego robić, bo odwołano jej pierwszą lekcję.

Gdybyśmy użyli tej drugiej formy, to musielibyśmy dodać inny kontekst,np.:
Anna needn't have woken up at 7 o'clock because her first lesson was cancelled, but thanks to this she was earlier at school and she could chat with her friends.


Podobnie jest w drugim zdaniu:
Since I didn't need to prepare my essay for tomorrow, I went out with my friends.
Można to przetłumaczyć: Ponieważ nie musiałam przygotowywać na jutro eseju, wyszłam z przyjaciółmi = Nie musiała tego robić i tego nie zrobiła, bo sobie poszła na piwo.

Ale można też użyć needn't have + Past Participle tyle, że w innym kontekście:
I needn't have written my essay, but I did it. That's why I have some free time today and we can go out. = Nie było konieczne, żeby napisała esej, ale i tak to zrobiła, dlatego teraz ma więcej czasu i może wyjść.